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Derivados de monosacáridos

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Derivados por oxidación


Un importante grupo de derivados de monosacáridos son los derivados por oxidación. Si la oxidación se produce sobre el carbono 1 de las aldosas, tenemos los Ácidos Aldónicos. El derivado de la oxidación de la glucosa, es el

que se presenta aquí en forma de gluconato. En proyección de Fischer, su estructura es la siguiente:

Los ácidos aldónicos pueden formar ésteres intramoleculares o lactonas. En el caso del gluconato, el éster formado entre el carboxilo en C1 y el alcohol en C5 es la

En perspectiva de Haworth, su estructura se representa así:

Podemos considerar entre este tipo de derivados al

También conocido como Vitamina C.Su estructura es la siguiente:



Cuando la oxidación tiene lugar sobre el carbono 6, los derivados resultantes son los Ácidos Urónicos. En el caso de la D-Glucosa, el ácido urónico resultante es el

De gran importancia en los procesos bioquímicos de destoxificación. Su estructura es la siguiente:


El epímero en C6 del ácido glucurónico es el

Estos dos ácidos entran a formar parte de diversos glicosaminoglicanos. La estructura del ácido idurónico es la siguiente:



Derivados por reducción

El grupo aldehido de las aldosas o el grupo ceto de las cetosas puede reducirse, resultando un polialcohol. En el caso de la D-glucosa, el polialcohol resultante es el


Su estructura en proyección de Fischer es la siguiente:

Si la reducción tiene lugar sobre la manosa, el polialcohol resultantes es el


En proyección de Fischer, su estructura se representa así:

Si la reducción afecta a las triosas (gliceraldehido o glicerona) obtenemos el


Al no tener ningún carbono asimétrico, el glicerol se numera según la convención sn: colocada la molécula de forma que el carbono 2 tenga la misma configuración que el L-gliceraldehido, denominamos carbono sn-1 al que queda arriba, sn-3 al que queda abajo y sn-2 al alcohol secundario. Su estructura en proyección de Fischer es la siguiente:




Desoxiderivados


Cuando uno de los grupos -OH de un monosacárido se sustituye por un -H, resulta un Desoxiderivado. Uno particularmente importante es el 2-desoxiderivado de la D-Ribosa, la

que forma parte de los desoxirribonucleótidos, elementos monoméricos del DNA (Ácido Desoxirribonucleico). Su estructura es la siguiente:


Otros desoxiderivados de interés son la


Ramnosa o 6-desoxi-L-manosa, cuya estructura es

Así como la

Fucosa o 6-desoxi-L-galactosa, cuya estructura es la siguiente:

ambos forman parte de oligo- y polisacáridos complejos.




Aminoderivados


Estos derivados se obtienen al sustituir un grupo -OH de un monosacárido por el grupo amino -NH2. Éste aparece normalmente acetilado. Tal es el caso de la

cuya estructura se representa así:

Junto con la


cuya estructura es

Forman parte de oligo- y polisacáridos nitrogenados.


Un derivado nitrogenado de gran importancia es el

También conocido como ácido N-Acetilneuramínico (NAN), constituyente de oligosacáridos presentes en glicoconjugados (glicolípidos, glicoproteínas). Su estructura es la siguiente:




Ésteres fosfóricos


Normalmente, las formas metabólicamente activas de los monosacáridos son sus ésteres fosfóricos. Así la glucosa forma el éster

Cuya estructura es la siguiente:


Otra forma es el hemiacetal fosfato

Cuya estructura es:


La fructosa, por su parte, adopta las formas

Que representamos como:


O bien el bisfosfato

Que representada en perspectiva de Haworth es:



Otro éster fosfórico de gran interés es la

Cuya representación bidimensional es:

Tiene una gran importancia en la asimilación de carbono en la fase oscura de la fotosíntesis.




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