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D-Cetosas: Configuración
Cuando la función carbonilo es una cetona, los monosacáridos correspondientes reciben el nombre de cetosas.
La Glicerona (Dihidroxiacetona) es la más sencilla de las cetosas (es una cetotriosa):
La glicerona no tiene carbonos asimétricos.Los carbonos 1 y 3 son equivalentes. En proyección de Fischer, su estructura es la siguiente:
La siguiente en la serie es la D-Eritrulosa que, junto con su enantiómero L-eritrulosa, es la representante de las cetotetrosas (cetosas de cuatro átomos de carbono). Se representa a continuación su estructura:
La D-eritrulosa tiene un solo carbono asimétrico, el carbono 3. Obsérvese que tiene las misma configuración que el D-gliceraldehido. En proyección de Fischer, la eritrulosa se representa así:
De las cuatro cetopentosas posibles: D- y L- ribulosa, D- y L-xilulosa, se presenta a continuación la estructura de la D-Ribulosa:
La D-ribulosa tiene dos carbonos asimétricos: 3 y 4. Puede observarse que las configuraciones de los carbonos 3 y 4 son las mismas que en el D-gliceraldehido.En proyección de Fischer, se representa así:
La D-Fructosa es una cetohexosa, esto es, una cetosa de seis átomos de carbono:
La configuración de la D-fructosa es tal que los carbonos 4 y 5 tienen la misma orientación que el D-gliceraldehido mientras que el 3 tiene la configuración contraria (lo cual hace que los carbonos 3, 4 y 5 de la D-fructosa tengan la misma configuración que los carbonos 3, 4 y 5 de la D-glucosa (y 2, 3 y 4 de la D-arabinosa).
La representación de la D-fructosa en proyección de Fischer es la siguiente: