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Glicósidos heterósidos

El hemiacetal interno de los monosacáridos puede reaccionar con grupos -OH, -NH2 y -SH con pérdida de agua para formar un enlace glicosídico. Los compuestos así formados reciben el nombre de glicósidos. El compuesto que reacciona con el monosacárido recibe el nombre de aglicona.

Cuando la aglicona es otro monosacárido, el glicósido resultante recibe el nombre de holósido; si es un compuesto diferente, heterósido. Los holósidos se estudian más adelante; en realidad, son oligómeros o polímeros de los monosacáridos, y los conocemos, respectivamente, como Oligosacáridos y Polisacáridos. Aunque no sea del todo correcto, el término glicósidos suele reservarse para los heterósidos.

Para ilustrar el concepto de enlace glicosídico, vamos a ver la estructura del glicósido resultante de la reacción entre la D-glucosa y el metanol. Si éste reacciona con la forma anomérica a, obtenemos el



que en este caso es un grupo metil-, y el residuo glicosídico, que es un a-glucósido :

Si reacciona con la forma anomérica b-, tendremos el



Ambos compuestos son diferentes, y uno no se transforma espontáneamente en el otro. La formación de un enlace glicosídico estabiliza la forma anomérica del monosacárido.

Los glicósidos heterósidos son compuestos ampliamente difundidos en la naturaleza. En general, la glicosilación es un proceso que los seres vivos llevan a cabo para aumentar la solubilidad en agua de la aglicona. Por otra parte, muchas biomoléculas tienen estructura de glicósido: los nucleósidos, cerebrósidos, gangliósidos, etc. Presentamos a continuación la estructura de un Cerebrósido, b-galactosil ceramida:



Donde R- es un ácido graso.

En muchas ocasiones, los productos naturales de Plantas u Hongos se presentan en forma de glicósidos. Tal es el caso del vainillósido, componente principal de la vainilla:



El enlace glicosídico puede formarse también, como vimos antes, por reacción de un carbono anomérico con un grupo -NH2: son los N-glicósidos. Tienen interés en Bioquímica los Nucleósidos, formados por D-ribosa o 2-D-desoxirribosa y una base púrica o pirimídica. Se presenta la estructura de la uridina, b-D-ribofuranosil uracilo:



Así como la de Adenosina, b-D-ribofuranosil adenina:



Si la glicosilación tiene lugar sobre un grupo tiol -SH, obtenemos los S-glicósidos, de los cuales se presenta la estructura del Sinigrósido:



producto natural presente en la pimienta.




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