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Vitaminas Liposolubles

Las vitaminas liposolubles son los Retinoides o vitaminas A, los Calciferoles o vitaminas D, los Tocoferoles o vitaminas E y las Naftoquinonas o vitaminas K. Cumplen funciones bastante heterogéneas en el organismo: transductores del estímulo visual (retinoides); antioxidantes (tocoferoles); promotores de la absorción intestinal de calcio (calciferoles) y procoagulantes (naftoquinonas). Todas tienen en común una estructura química poliprenoide. Los calciferoles pertenecen al grupo de los esteroles.

Los Retinoides o vitaminas A derivan de la escisión de una molécula de b-caroteno mediante una oxigenasa. En la molécula de Retinol podemos ver las características principales de estos compuestos:


Se trata de derivados tetraprenoides (es decir, constan de 20 átomos de carbono) que forman, por un lado, un sistema cíclico (b-ionona) y por otro una cadena poliprenoide que termina en una función oxigenada; en este caso es un alcohol primario. Los distintos retinoides se diferencian en la naturaleza de esta función; si es un aldehido, tendremos el Retinal; si es un ácido, el Ácido Retinoico.

Los retinoides tienen un papel importante en la transcripción de determinados genes; sin embargo, su papel mejor conocido radica en la transducción del estímulo visual en la retina. En los fotorreceptores, el grupo prostético de la rodopsina y de las diferentes conopsinas es el 11-cis-Retinal:


Al incidir un fotón de luz visible sobre el mismo, se isomeriza a todo-trans Retinal:


Esta isomerización es la causa desencadenante del impulso nervioso visual, a través de un sistema de transducción de señal relativamente complejo, que implica proteínas G y canales iónicos.

Otro retinoide es el Ácido retinoico:





Los Calciferoles o vitaminas D son compuestos poliprenoides esteroideos. Se forman a partir del colesterol a través de la irradiación ultravioleta de la piel y una serie de transformaciones químicas en el hígado y el riñón. El metabolito activo es el 1,25-Dihidroxicolecalciferol:


Este compuesto interviene en el proceso de absorción intestinal del calcio.




Los Tocoferoles o vitaminas E son asimismo derivados poliprenoides, cuya función en el organismo parece ser la protección antioxidante. Se presenta la estructura del a-Tocoferol:


El a-Tocoferol, consta de un sistema cíclico, el cromano, y una cadena lateral poliprenoide.




Las Vitaminas K son cofactores en el proceso de carboxilación del ácido glutámico para dar ácido g-carboxi glutámico, modificación postraduccional indispensable en la síntesis de determinados factores de la coagulación, como la protrombina. Se presenta la estructura de la naftoquinona (vitamina K1):


Consta de un sistema cíclico naftoquinónico y una cadena lateral poliprenoide.


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