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Formas cíclicas de monosacáridos


El grupo aldehido de las aldosas puede formar un hemiacetal interno con los grupos -OH alcohólicos. En general, ésta es la configuración normal de las pentosas y de las hexosas. En la glucosa, el aldehido forma habitualmente un hemiacetal con el carbono 5, dando lugar a un forma cíclica, llamada glucopiranosa porque el ciclo es similar al éter cíclico pirano.

Al formarse el ciclo aparece un nuevo centro de asimetría en el carbono 1, dando lugar a dos isómeros que reciben el nombre de a, si el C1 (que pasa a llamarse carbono anomérico tiene la misma configuración que el D-gliceraldehido, y b si tiene la del L-gliceraldehido.

Se presenta a continuación la estructura molecular de la a-D-Glucopiranosa:




En la proyección de Fischer la a-D-glucopiranosa se representa como aparece en la siguiente figura, con el -OH que sustituye al carbono anomérico situado hacia la derecha:

En general, para las formas cíclicas se prefiere la Perspectiva de Haworth. En la misma, el ciclo piranósico se representa como un hexágono en perspectiva, con el borde inferior realzado dando a entender que se encuentra más cerca del observador. Por otra parte, los sustituyentes que en la proyección de Fischer aparecen a la derecha (esto es, en la configuración del D-gliceraldehido), en la de Haworth se representan hacia abajo; y los que en la de Fischer aparecen a la izquierda (esto es, como en el L-gliceraldehido), en la de Haworth lo hacen hacia arriba. Se representa a continuación la a-D-glucopiranosa en perspectiva de Haworth:

Puede observarse que la representación de Haworth reproduce mejor la forma real de la molécula que la de Fischer. En general, las aldohexosas, cetohexosas y aldopentosas siempre se representan en perspectiva de Haworth.

Veamos a continuación la estructura molecular de la b-D-Glucopiranosa:




En la proyección de Fischer, el -OH del carbono anomérico aparece situado a la izquierda:

En la perspectiva de Haworth, el -OH aparece situado por encima del plano piranósico:




Las cetohexosas también puen formar hemiacetal interno con los grupos alcohólicos de la propia molécula. En el caso de las cetohexosas, el carbono anomérico es el 2 y forma el hemiacetal con el carbono 5. Resulta así un ciclo de cinco átomos, cuatro carbonos y un oxígeno. Estas formas cíclicas reciben el nombre de furanosas por analogía con el éter cíclico furano. Al igual que en el caso de las aldosas, aparece un nuevo centro de asimetría en el carbono anomérico (C2), dando lugar a formas a y b, definidas igual que en el caso de las aldosas. Veamos en primer lugar la estructura de la a-D-Fructofuranosa:




En proyección de Fischer, la a-D-Fructofuranosa se representa así:

Obsérvese que el grupo -OH del carbono anomérico aparece situado a la derecha del mismo.

Y en la perspectiva de Haworth (que es la representación usual), así:


Al igual que en el caso de la glucosa (glucopiranosa), la fructosa (fructofuranosa) presenta un anómero b, la b-D-Fructofuranosa:




En la proyección de Fischer, el -OH del carbono anomérico se sitúa a la izquierda:

Y en la perspectiva de Haworth, el -OH se sitúa hacia arriba:



Las aldopentosas también presentan usualmente formas cíclicas de tipo furanósico, con el hemiacetal establecido entre el carbono 1 (que es el carbono anomérico en este caso) y el carbono 4. Igualmente presentan formas a y b. Se presenta a continuación la estructura molecular de la a-D-Ribofuranosa:




Que en perspectiva de Haworth se representa así:


Por lo que respecta a la b-D-Ribofuranosa, su estructura molecular es:




Que en perspectiva de Haworth se representa así:





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