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D-Aldosas: Configuración

Definimos como pertenecientes a la serie D- aquellos monosacáridos que tienen el último carbono asimétrico con la misma configuración que el carbono 2 del D-gliceraldehido. Por lo tanto, es importante que tengamos una idea clara de cómo es esta configuración.

Veamos en primer lugar la estructura y representación del D-Gliceraldehido, aldosa de tres átomos de carbono (aldotriosa):





Colóquese con el puntero la molécula de forma que el carbono 1 esté hacia arriba y el carbono 3 hacia abajo. Gírese la molécula de manera que los sustituyentes del carbono 2 se dirijan hacia el observador. Obsérvese que en esta posición el gupo -OH está situado hacia la derecha. Cualquier carbono con esta configuración se dice que es la misma que la del D-gliceraldehido.

A efectos de la representación en dos dimensiones, se acepta convencionalmente que la configuración tridimensional del D-gliceraldehido se representa como aparece en la siguiente figura, es decir, con el -OH del carbono 2 a la derecha del mismo. Ésta es la llamada Proyección de Fischer.

Veamos ahora la estructura del L-Gliceraldehido:





Coloquemos ahora la molécula en la misma posición que definimos para el D-Gliceraldehido. Podemos observar que el grupo -OH está ahora dirigido hacia la izquierda:

En la proyección de Fischer, representamos esta configuración con el -OH hacia la izquierda:

La D-eritrosa es la aldosa siguiente en la serie D-, con cuatro átomos de carbono (una aldotetrosa):





La eritrosa tiene dos carbonos asimétricos, el 2 y el 3, ambos con la misma configuración que el D-gliceraldehido. Podemos comprobarlo colocando la molécula en la misma posición que en el caso del gliceraldehido (carbono 1 hacia arriba y carbono 4 hacia abajo). Obsérvese que según la convención de Fischer, los -OH de los carbonos 2 y 3 se representan hacia la derecha; sin embargo, en la molécula, los dos -OH están hacia lados contrarios. Esta contradicción aparente se resuelve al darnos cuenta de que la proyección de Fischer es meramente una forma de representación; un -OH hacia la derecha significa una configuración idéntica a la del D-gliceraldehido, y no la disposición espacial real del -OH en la molécula.

Veamos a continuación la estructura de la D-Arabinosa, una aldosa de cinco átomos de carbono (una aldopentosa)





La D-arabinosa tiene tres carbonos asimétricos:2, 3 y 4. colocando la molécula en posición vertical, como hicimos antes, puede observarse que las configuraciones de los carbonos 3 y 4 son las mismas que en el D-gliceraldehido (esto es, igual que las de los carbonos 2 y 3 de la D-eritrosa), mientras que en el 2 es la configuración contraria.

La D-glucosa es una aldohexosa, esto es, una aldosa de seis átomos de carbono:





La configuración de la D-glucosa es tal que los carbonos 2, 4 y 5 tienen la misma orientación que el D-gliceraldehido mientras que el 3 tienen la configuración contraria (lo cual hace que los carbonos 3, 4 y 5 de la D-glucosa tengan la misma configuración que los carbonos 2, 3 y 4 de la D-arabinosa.




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