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Aminoácidos: Estereoisomería


Todos los aminoácidos proteicos tienen una estructura común. Veamos el caso de la L-Alanina:



Se trata de un átomo de carbono saturado: que recibe el nombre de carbono a-, sustituído por: (1) Un grupo amino, -NH2, que aparece como su forma protonada -NH3+: (2) Un grupo carboxilo, -COOH, que aparece como su forma disociada -COO- (3) Un hidrógeno -H y (4) Una cadena lateral, que es la que distingue unos aminoácidos de otros. En este caso es un grupo metilo -CH3, correspondiente al aminoácido L-Alanina:

Obsérvese que tanto el grupo amino como el carboxilo aparecen ionizados; amino como -NH3+ y carboxilo como -COO-.

En un caso, el grupo amino aparece sustituído asimismo por la cadena lateral, formando pues una amina secundaria; es el caso de la L-Prolina:



Con una única excepción entre los veinte aminoácidos, el carbono a aparece sustituído por cuatro grupos diferentes. Se trata, por lo tanto, de un carbono asimétrico o quiral, y presenta isomería óptica. Convencionalmente, los isómeros en torno al carbono a se denominan L- y D-, por similitud con el gliceraldehido. Veamos las estructuras de ambos:



Carbono 2:

Grupo -OH:

Grupo Aldehido:

Hidrógeno:

Grupo CH2OH:



Carbono a:

Grupo -NH3+:

Grupo -COO-:

Hidrógeno:

Cadena Lateral (-CH3):

Comparemos ahora la estructura de la L-Alanina (izq.) con la D-Alanina (dcha.):





La única excepción a esta regla está constituída por la Glicina, el más simple de todos los aminoácidos, en el que la cadena lateral es un átomo de hidrógeno, y por tanto, su carbono a no es quiral.



Todos los aminoácidos proteicos pertenecen a la serie L-. Se encuentran D-aminoácidos en la pared celular de las bacterias y en algunos antibióticos peptídicos.

En adelante, mientras no se especifique lo contrario, se entiende que todos los aminoácidos nombrados pertenecen a la serie L-.


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