Estudio de la reactividad de ciclooctadiencarboxilato y aplicaciones en síntesis asimétrica

Abstract

[ES] La química orgánica moderna afronta uno de sus mayores retos que es las síntesis de moléculas enantioméricamente puras y con actividad biológica, orientadas principalmente para el desarrollo de nuevos medicamentos a nivel farmacéutico. Este trabajo se enfoca en el estudio de la reactividad de ésteres ciclooctánicos mono y di-insaturados con amiduros de litio quiral, desarrollando aductos de Michael claves en la síntesis asimétrica eficaz de Beta-aminoácidos ciclooctánicos como el ácido (1S,2R)-2-aminociclooctano carboxílico, obtenido con un 77 porciento de rendimiento global en solo cuatro pasos. Por otro lado, por medio de la funcionalización del doble enlace remanente en la estructura de los aductos de Michael, se llevó a cabo el desarrollo de dos rutas diferentes en la aproximación a la síntesis asimétrica de Tashiromina, el cual es un alcaloide indolizidínico importante por pertenecer a esta familia, la cual exhibe en general actividades biológicas como fitotóxica, insecticida, antibacterial, antifúngica y propiedades neuronales. De igual forma, por medio de diferentes sistemas ciclooctánicos funcionalizados en la posición C-4, se llegó a la síntesis asimétrica de intermedios interesantes como un biciclo[2.2.2]octano el cual abre una puerta nueva y fascinante de investigación como potencial catalizador, un producto di-bromado, obtenido para tratar de elucidar el mecanismo de formación del biciclo anterior y un intermedio avanzado en la síntesis asimétrica de Anatoxina-a, la cual es una toxina letal, pero cuyos intermedios pueden exhibir interesantes propiedades para el tratamiento de enfermedades neuronales como Alhzeimer y Parkinson, debido a la capacidad de ésta toxina de adherirse al receptor nicotínico

[EN] The modern organic chemistry is facing one of its biggest challenges is the synthesis of enantiomerically pure molecules with biological activity, mainly oriented to the development of new drugs to pharmaceutical level. This work focused on studying the reactivity of ciclooctánicos esters mono and di-unsaturated with chiral lithium amides, Michael adducts developing key effective in asymmetric synthesis ciclooctánicos Beta-amino acid as the (1S, 2R) -2 - aminociclooctano carboxylic obtained with a 77 percent overall performance in just four steps. Furthermore, functionalization via the double bond remaining in the structure of the Michael adduct is carried out the development of two different paths in the approach to Tashiromina asymmetric synthesis, which is an alkaloid important indolizidínico belong to this family, which generally exhibits biological activities as phytotoxic, insecticidal, antibacterial, antifungal and neuronal properties. Likewise, by means of different systems ciclooctánicos functionalized at position C-4, it was the asymmetric synthesis of intermediates interesting as a bicyclo [2.2.2] octane door which opens new and exciting research as potential catalyst, di-brominated product, obtained in an attempt to elucidate the mechanism of formation of the anterior and intermediate bicyclo progress in asymmetric synthesis Anatoxin-a, which is a lethal toxin but whose intermediates can exhibit interesting properties for treating diseases Alhzeimer and Parkinson neuronal and due to this ability to adhere to toxin nicotinic receptor