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dc.contributor.advisorRodríguez Morán, Joaquín 
dc.contributor.advisorSimón Rubio, Luis Manuel 
dc.contributor.advisorAlcázar Montero, Victoria
dc.contributor.authorFuentes de Arriba, Ángel Luis
dc.date.accessioned2015-05-12T08:39:19Z
dc.date.available2015-05-12T08:39:19Z
dc.date.issued2014-06
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/10366/125508
dc.description.abstract[ES]En este trabajo se ha llevado a cabo la síntesis de una serie de organocatalizadores en los que se simula el agujero oxianiónico de las enzimas. Este es un mecanismo empleado por las enzimas en la naturaleza para catalizar reacciones en las que se produce la adición de un nucleófilo a un carbonilo, de forma que dos NHs de la cadena peptídica son capaces de estabilizar el intermedio de transición tetraédrico. Así, se han sintetizado varios compuestos derivados de prolina que simulan este motivo enzimático y que han resultado útiles en la preparación de las cetonas de Hajos-Wiechert y Wieland-Miescher con muy buenos rendimientos y excesos enantioméricos. Ambas cetonas se emplean como material de partida en la preparación de compuestos de interés biológico. Además, se ha llevado a cabo un profundo estudio de la reacción aldólica que ha permitido arrojar algo de luz acerca del papel que juegan ciertos intermedios, como las imidazolidinonas, en el mecanismo de la reacción. También se han aplicado catalizadores basados en ácidos sulfónicos en los que se simula el agujero oxianiónico en otras reacciones de interés, como puede ser la transesterificación de triglicéridos para la producción de biodiésel. Reacción cuyo mecanismo también se ha estudiado. En la última parte del trabajo se han preparado varios esqueletos tripodales, los cuales, siguiendo el modelo de tres puntos de Ogston, permiten llevar a cabo el reconocimiento enantioselectivo de derivados de aminoácidos. Estos compuestos se han aplicado también para la resolución de mezclas racémicas de amino alcoholes así como para la resolución cinética dinámica de azlactonas.es_ES
dc.format.extent715 p.
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.languageEspañol
dc.language.isospaes_ES
dc.relation.requiresAdobe Acrobat
dc.rightsAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Unported
dc.rights.urihttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/
dc.subjectTesis y disertaciones académicases_ES
dc.subjectUniversidad de Salamanca (España)es_ES
dc.subjectTesis Doctorales_ES
dc.subjectAcademic dissertationses_ES
dc.subjectCatálisis orgánicaes_ES
dc.subjectOrganic catalysises_ES
dc.titleOrganocatalizadores en los que se simula un agujero oxianiónicoes_ES
dc.title.alternativeOrganocatalysts in which an oxyanion hole is simulatedes_ES
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/doctoralThesises_ES
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/doctoralThesis
dc.subject.unesco2306 Química orgánicaes_ES
dc.identifier.doi10.14201/gredos.125508
dc.rights.accessRightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess


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