Síntesis de Ent-Halimanolida y de Sesquiterpenos Quinona/Hidroquinona: (-)-Aureol, (-)-Neomamanuthaquinona y (-)-Smenoqualona

Abstract

[ES] En este trabajo se describe la síntesis de una diterpeno ent-halimanolida (15,16-epoxi 12- oxo-ent-halima-5(10),13(16),14-trien-18,2β-olida) y de varios sesqiterpenos quinona/hidroquinona naturales, aureol, neomamanuthaquinona, y smenoqualona. También se han realizado estudios para la obtención de sulfato-derivados de hidroquinonas. Como producto de partida se ha utilizado ácido ent-halímico. Se ha realizado una revisión bibliográfica de los sesquiterpenos quinona/hidroquinona de esqueleto drimano y drimano reordenado que constituyen un grupo muy amplio y diverso de productos naturales, de gran interés debido tanto a su variedad estructural como a las interesantes actividades biológicas que presentan. Para la síntesis de este tipo de compuestos se han desarrollado dos estrategias sintéticas diferentes. Mediante la primera de ellas (AB→ABC→ABCD) se llega a un intermedio avanzado en la síntesis, mientras que con la segunda (AB→ABD→ABCD) se ha culminado con éxito la síntesis de aureol, neomamanuthaquinona y smenoqualona.

[EN] This paper describes the synthesis of a diterpene ent-halimanolida (15,16-epoxy 12 - oxo-ent-Halim-5 (10), 13 (16) ,14-trien-18, 2β-smelt) and several sesqiterpenos quinone / hydroquinone natural aura neomamanuthaquinona and smenoqualona. Have also been conducted to obtain sulfate-derived hydroquinones. As starting product has been used acid ent-Halim. We make a literature review of quinone sesquiterpenes / hydroquinone skeleton drimano drimano and rearranged to form a very large and diverse group of natural products of great interest both because of its variety of interesting structural and biological activities that occur. For the synthesis of these compounds have been developed two different synthetic strategies. The first of these (AB → ABC → ABCD) leads to an advanced intermediate in the synthesis, while the second (AB → ABD → ABCD) has successfully completed the synthesis of halo and smenoqualona neomamanuthaquinona.