Receptores fluorogénicos como sensores para dicarboxilatos

Abstract

[ES]El desarrollo de receptores moleculares y quimiosensores para el reconocimiento de aniones es de gran importancia, debido al papel fundamental que desempeñan en muchos procesos químicos y biológicos así como en diagnósticos clínicos y análisis medioambientales.

En este contexto, los aniones dicarboxilato resultan muy atractivos porque sus estructuras forman parte de algunas moléculas relevantes, participan en numerosos procesos metabólicos, como los ciclos del ácido cítrico y del glioxalato, en la generación de enlaces fosfato de alta energía o en la biosíntesis de importantes intermedios. Los aminoácidos glutamato y aspartato son los principales neurotransmisores excitatorios del sistema nervioso central y su determinación en fluidos biológicos tiene gran interés en áreas como la bioanalítica y la investigación biomédica.

Teniendo en cuenta estos hechos, se plantearon los siguientes objetivos para la presente Tesis Doctoral:

1.- Sintetizar receptores ditópicos neutros con unidades de pirrol para la asociación de aniones dicarboxilato de cadena lineal y longitud variable (C4-C8).

2.- Introducir un grupo fluorogénico (unidad indicadora) en el esqueleto de los receptores anteriores para posibilitar su aplicación como sensores.

3.- Desarrollar receptores más rígidos con unidades de carbazol, que actúan simultáneamente como centro de coordinación del anión y como unidad indicadora (fluoróforo).

4.- Introducir éteres corona en los receptores carbazólicos preparados para estudiar su aplicación como quimiosensores en la detección de los α-aminoácidos excitatorios (glutamato y aspartato).

[EN]The development of molecular and chemosensory receptors for the recognition of anions is of great importance given the central role in many chemical and biological processes as well as clinical diagnostics and environmental analysis.

In this context, dicarboxylates anions are very attractive because their structures are part of some relevant molecules are involved in many metabolic processes, such as citric acid cycle and glyoxylate in the generation of high-energy phosphate bonds or in the biosynthesis of important intermediates. The amino acids glutamate and aspartate are major excitatory neurotransmitter in the central nervous system and its determination in biological fluids is of great interest in areas such as bioanalytical and biomedical research.

Given these facts, we proposed the following objectives for this thesis:

1 .- Synthesize ditópicos receptors neutral pyrrole units for the association of straight-chain dicarboxylates anions and variable length (C4-C8).

2 .- Enter a fluorogenic group (display unit) in the skeleton of past recipients to enable their application as sensors.

3 .- To develop more rigid receptors with carbazole units, which act simultaneously as a focal point of the anion and a display unit (fluorophore).

4 .- Enter crown ethers carbazoles receptors prepared to study their application as chemosensory in the detection of α-amino acids excitatory (glutamate and aspartate).