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oai:gredos.usal.es:10366/764112025-06-05T12:40:28Zcom_10366_4155com_10366_4055com_10366_3946com_10366_3823com_10366_4756com_10366_4746col_10366_4163col_10366_68518

Síntesis de la Espirolabdanolida Leopersin d y otros Labdanos Di, Tri Y Tetraoxigenados en el Anillo B Castañeda García, Lourdes Sánchez Marcos, Isidro Basabe Barcala, María Pilar González Urones, Julio Tesis y disertaciones académicas Universidad de Salamanca (España) Tesis Doctoral Academic dissertations Química orgánica Chemistry, Organic Espectroscopia Spectrum analysis Estereoquímica Stereochemistry 2306 Química Orgánica [ES] En el presente trabajo se describe la síntesis, a partir de esclareol, de labdanos di, tri y tetraoxigenados en el anillo B con funciones en C-6 y C-7. Se han sintetizado siete labdanos naturales altamente oxigenados en el anillo B que presentan en la cadena lateral agrupaciones alílicas, γ-hidroxibutenolidas, furanos o espirobutanolidas, además de algunos dinorlabdanos tetraoxigenados en el anillo B, que son intermedios avanzados hacia la síntesis de forskolin. Las síntesis de estos labdanos altamente oxigenados en el anillo B se han realizado empleando una nueva estrategia que permite obtener 6,7-dioles α-cis y β-cis, así como transformar los primeros en los segundos con excelente rendimiento. Por inversión en C-7 de los dioles β-cis se han obtenido compuestos con las funciones oxigenadas de C-6 y C-7 en disposición trans-diaxial. [EN] This paper describes the synthesis, from sclareol of labdanes di, tri and tetraoxigenados in the ring B to functions at C-6 and C-7. We have synthesized seven natural labdanes highly oxygenated in ring B having in the side chain groups allyl-γ hidroxibutenolidas, furans espirobutanolidas, plus some dinorlabdanos tetraoxigenados in ring B, which are advanced intermediates toward forskolin synthesis. The synthesis of these highly oxygenated labdanes in ring B were conducted using a new strategy for obtaining 6,7-diols and α-cis-cis β and transforming the first in seconds with excellent performance. For investment in C-7 of the β-cis diols were obtained compounds with oxygen function of C-6 and C-7 trans-diaxial disposition. 2010-08-10T07:38:16Z 2010-08-10T07:38:16Z 2010 info:eu-repo/semantics/doctoralThesis http://hdl.handle.net/10366/76411 10.14201/gredos.76411 Español spa Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Unported https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/ info:eu-repo/semantics/openAccess 587 p. application/pdf https://gredos.usal.es/bitstream/10366/76411/5/DQO_Casta%c3%b1edaGarciaL_EspirolabdanolidayotrosLabdanos.pdf.jpg Hispana TEXT https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/ Gredos. Repositorio Documental de la Universidad de Salamanca http://hdl.handle.net/10366/76411