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Titolo
Estudio cinético del potencial alquilante del ácido sórbico y de los productos de su reacción con nitrito
Autor(es)
Director(es)
Soggetto
Tesis y disertaciones académicas
Universidad de Salamanca (España)
Tesis Doctoral
Academic dissertations
Ácido sórbico
Sorbic acid
Chemistry, Organic
Agentes alquilantes
Alkylating agents
Cinética química
Chemical kinetics
Clasificación UNESCO
2306 Química Orgánica
2303.19 Alquilos Metálicos
Fecha de publicación
2009-06-01
Resumen
[ES] La aparición de tumores en ratas tratadas con nitrosodimetilamina en la investigación pionera de Magee y Barnes abrió un amplio horizonte al estudio de los mecanismos de formación de nitrosocompuestos y de sus efectos biológicos.
Los nitrosocompuestos sse pueden formar en alimentos con nitrito como conservante, en el medio ambiente y en el tracto digestivo, especialmente en el estomago. Algunos N-nitrosocompuestos son sintetizados por las plantas aunque muchos se forman eventualmente como consecuencia de la nitrosación de aminas.
En 1967 Druckery y colaboradores observaron que las nitrosaminas sufren in vivo una reacción de α-hidroxilación cuyo producto, el hidroxicompuesto correspondiente, se fragmenta espontáneamente para dar lugar a un agente alquilante, el ión alquildiazonio, que actúa en sitios específicos del ADN celular, iniciándose así el proceso de carcinogénesis. El proceso de hidroxilación no tiene lugar in vitro, siendo onecesaria la activación enzimática.
Con objeto de profundizar en el conocimiento de los mecanismos de alquilación, en la primera parte del trabajo descrito en esta memoria se ha estudiado la capacidad alquilante del ácido sórbico y sus sales sódica y potásica. [EN] The appearance of tumors in rates treated with nitrosodimetilamina in the pioneering investigation of Magee and Barnes opened a wide horizon for the study of the mechanisms of formation of nitrosocompuestos and of his biological effects.
The nitrosocompuestos sse can form in food with nitrite as preservingly, in the environment and in the digestive tract, specially in the stomach. Some N-nitrosocompuestos are synthesized by the plants though many are formed eventually as consequence of the nitrosación of aminas.
In 1967 Druckery and collaborators they observed that the nitrosaminas suffer in I live through a reaction of to - hidroxilación whose product, the corresponding hidroxicompuesto, fragments spontaneously to give place to an agent alquilante, the ión alquildiazonio, which acts in specific sites of the cellular DNA, beginning this way the process of carcinogénesis. The process of hidroxilación does not take place in vitro, being onecesaria the enzymatical activation.
In order to penetrate into the knowledge of the mechanisms of alquilación, in the first part of the work described in this memory the capacity has been studied alquilante of the acid sórbico and his you work out sodium and potassium.
URI
DOI
10.14201/gredos.76302
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