Síntesis de la Espirolabdanolida Leopersin d y otros Labdanos Di, Tri Y Tetraoxigenados en el Anillo B

Abstract

[ES] En el presente trabajo se describe la síntesis, a partir de esclareol, de labdanos di, tri y tetraoxigenados en el anillo B con funciones en C-6 y C-7. Se han sintetizado siete labdanos naturales altamente oxigenados en el anillo B que presentan en la cadena lateral agrupaciones alílicas, γ-hidroxibutenolidas, furanos o espirobutanolidas, además de algunos dinorlabdanos tetraoxigenados en el anillo B, que son intermedios avanzados hacia la síntesis de forskolin. Las síntesis de estos labdanos altamente oxigenados en el anillo B se han realizado empleando una nueva estrategia que permite obtener 6,7-dioles α-cis y β-cis, así como transformar los primeros en los segundos con excelente rendimiento. Por inversión en C-7 de los dioles β-cis se han obtenido compuestos con las funciones oxigenadas de C-6 y C-7 en disposición trans-diaxial.

[EN] This paper describes the synthesis, from sclareol of labdanes di, tri and tetraoxigenados in the ring B to functions at C-6 and C-7. We have synthesized seven natural labdanes highly oxygenated in ring B having in the side chain groups allyl-γ hidroxibutenolidas, furans espirobutanolidas, plus some dinorlabdanos tetraoxigenados in ring B, which are advanced intermediates toward forskolin synthesis. The synthesis of these highly oxygenated labdanes in ring B were conducted using a new strategy for obtaining 6,7-diols and α-cis-cis β and transforming the first in seconds with excellent performance. For investment in C-7 of the β-cis diols were obtained compounds with oxygen function of C-6 and C-7 trans-diaxial disposition.